Trở về Đài Loan, Dương Đức Xương bắt đầu sự nghiệp với vai trò biên kịch của bộ phim The Winter of 1905. Bộ phim Lục Bình trong series 11 nữ nhân là tác phẩm đầu tay của Dương Đức Xương. Sau đó ông thực hiện phim ngắn Expectation trong In our time, bộ phim được coi là khởi đầu của Làn sóng mới điện ảnh Đài Loan cùng với ba đạo diễn khác là Đào Đức Thần, Kha Nhất Chính và Trương Nghị.

Năm 1983, ông thực hiện bộ phim điện ảnh đầu tiên, That Day On The Beach với sự tham gia của Trương Ngải Gia. Bộ phim lập tức gây chú ý với ba đề cử Kim Mã năm 1983.

Năm 1985, Dương Đức Xương thực hiện bộ phim thứ hai, Taipei Story với hai diễn viên chính là người bạn thân Hầu Hiếu Hiền và ca sĩ Thái Cầm, người sau bộ phim này trở thành vợ của ông.

Năm 1986, bộ phim Terrorizers với cách kể chuyện phi tuyến tính độc đáo đã giành giải Phim xuất sắc nhất tại lễ trao giải Kim Mã cùng nhiều đề cử khác.

Năm 1991, ông ra mắt A Brighter Summer Day, bộ phim sử thi của điện ảnh Hoa ngữ nói riêng và điện ảnh thế giới nói chung. Đây là một trong hai bộ phim xuất sắc nhất của Dương Đức Xương.

Năm 1994, ông thử nghiệm với thể loại hài kịch trong bộ phim A Confucian Confusion, bộ phim được đề cử Cành cọ vàng tại Cannes 1994.

Năm 1996, Mahjong của ông giành giải The Alfred Bauer Award tại Liên hoan phim Berlin lần thứ 46.

Năm 2000, bộ phim thứ bảy của Dương Đức Xương, Yi Yi đem về cho ông giải Đạo diễn xuất sắc nhất tại Cannes năm 2000. Bộ phim về ba thế hệ trong một gia đình trung lưu ở Đài Bắc được đánh giá là một trong những bộ phim hay nhất năm và luôn nằm trong những danh sách phim hay nhất thế kỷ 21.

Sau Yi Yi, Dương Đức Xương bắt tay vào thực hiện phim hoạt hình The Wind dựa trên cảm hứng về bức tranh Thanh Minh Thượng Hà Đồ. Nhưng đến nay, bộ phim chỉ có 9 phút và vẫn chưa hoàn thành.